A temporada de 2018 como sub-23 onde conquistou o Tour de Flandres nessa categoria (diante de Max Kanter e Robert Stannard) valeu a James Whelan um contrato World Tour com a EF Education First. Na altura foi também vice-campeão nacional sub-23 e era visto como um dos ciclistas australianos mais promissores desta geração, nunca imaginaria certamente que entraria em 2023 sem contrato com uma equipa profissional.
James Whelan esteve no World Tour 3 anos (2019, 2020 e 2021) e em nenhuma dessas épocas conseguiu mostrar o nível de resultados que tinha obtido nas camadas jovens, fez um vasto calendário em 2019, participou e terminou o Giro em 2020 e teve um 2021 paupérrimo, cheio de lesões e problemas físicos, o que o obrigou a ir para a Team Bridgelane, equipa Continental em 2022. Foi vice-campeão nacional de estrada, apenas atrás de Luke Plapp e depois só competiu em mais 12 dias na estrada, terminando a época muito cedo.
Não conseguiu contrato para 2023, foi aos Nacionais tentar dar nas vistas e fez isso mesmo, terminou no restrito grupo da frente e foi 9º e recentemente participou em 2 corridas do calendário amador espanhol, tendo feito top 5 em ambas, provas ganhas pelo russo Egor Igoshev, com o objectivo de aparecer e ganhar ritmo competitivo. Tendo em conta a sua experiência a Glassdrive/Q8/Anicolor viu no ciclista de 26 anos uma mais valia para esta segunda metade da temporada, que será repleta de competições internas.
Whelan é um bom rolador, um ciclista muito perigoso em fugas e passa bem as colinas, analisando o plantel da equipa portuguesa e assumindo sempre que a Volta a Portugal será o expoente máximo da temporada, a presença dos jovens Julian Madrigal e Duarte Domingues seria ainda precoce numa corridas destas e desta forma a equipa fica também com 9 opções mais plausíveis para 8 lugares, ficando assim precavida de alguma lesão ou outro contratempo.
No comunicado à imprensa lançado pela formação portuguesa James Whelan diz que “Será realmente emocionante correr num ambiente novo, com uma equipa europeia apaixonada e bem-sucedida. Tenho alguns assuntos que deixei em aberto no ciclismo profissional e mal posso esperar para alcançar grandes resultados com a Glassdrive / Q8 / Anicolor. As estradas com montanha de Portugal e Espanha encaixam bem nas minhas características e estes percursos vão proporcionar uma oportunidade emocionante para promover a minha carreira como corredor profissional”.
Já Ruben Pereira refere que “Jimmy Whelan é um corredor jovem e que esteve durante cinco anos a correr no escalão WorldTour. É um trepador por natureza e como tem experiência no pelotão WorldTour, pode também acrescentar muito à nossa equipa, onde poderá ter um papel bastante importante na ajuda aos nossos líderes, inclusive em alguma corrida poder-se assumir líder da equipa e ter a sua oportunidade”.