Primeiro Monumento do ano, a Milano-SanRemo foi para a estrada com muita expectativa sobre o que poderia acontecer na parte final. Para os quase 300 kms a cumprir foram para a fuga 8 unidades: Taco van der Hoorn, Alessandro Tonelli, Nicola Conci, Filippo Tagliani, Mattia Viel, Mathias Norsgaard, Andrea Peron e Charles Planet. O pelotão não deixou este grupo ganhar muita vantagem, até porque a Quick-Step, a Alpecin-Fenix e a Jumbo-Visma colocaram cada uma 1 ciclista a trabalhar.
Não se passou muito até aos 50 kms finais, a velocidade foi sempre elevada (média de 43,6 km/h nas primeiras 4 horas) e Nacer Bouhanni foi ao chão. Depois a fuga foi perdendo unidades e Taco van der Hoorn foi o último resistente, alcançado já na Cipressa. Sam Bennett furou e teve uma recuperação lenta e muito ajudada pelo carro e a Jumbo-Visma impôs um ritmo muito elevada na Cipressa, não havendo qualquer ataque.
O ritmo elevado da Ineos Grenadiers na descida cortou o grupo em 2, deixando 30 a 40 ciclistas na frente, havendo reagrupamento a 13 kms da meta. Voltou a ser a formação britânica a forçar o ritmo no Poggio, desta vez com Filippo Ganna à cabeça e os ataques só aconteceram no último quilómetro da subida, com Julian Alaphilippe a levar com ele Wout van Aert e mais uma dezena de corredores, com Caleb Ewan em grande destaque na resposta aos ataques.
Na descida alguns ciclistas como Sonny Colbrelli ou Peter Sagan conseguiram colar e mal a descida acabou começou a especulação, sem nenhuma equipa a tomar o controlo. Quem aproveitou foi Jasper Stuyven para ganhar uns metros importantes, ele que viria a ter a companhia de Soren Kragh Andersen mesmo antes do quilómetro final. O dinamarquês trabalhou e o belga aproveitou a roda e nem o esforço de Julian Alaphilippe foi suficiente
Com o grupo perseguidor quase em cima do duo, Stuyven arrancou de forma decisiva para a vitória, conquistando o seu primeiro Monumento diante de Caleb Ewan e de Wout van Aert, celebrando assim o seu maior triunfo da carreira. Peter Sagan foi 4º e Mathieu van der Poel fechou o top 5, nos últimos metros Soren Kragh Andersen caiu para 9º. Esta foi a 3ª Milano-SanRemo mais rápida de sempre, a 3ª a superar os 45 km/h.