O último Monumento da temporada! Il Lombardia marca o final da temporada para grande parte do pelotão internacional e, desde cedo, muitos ciclistas estavam com motivação para estar na frente de corrida. Logo nos primeiros quilómetros formou-se a fuga, com Thomas de Gendt, Nicolas Prodhomme, Samuele Battistella, Nicolo Buratti, Simon Geschke, Mattia Bais, Asbjorn Hellemose, Kamil Malecki, Paul Ourselin e Jacob Eriksson. A 217 quilómetros do fim, a primeira queda do dia, com Remco Evenepoel a ser o grande nome envolvido. O campeão belga retomou a corrida mas bastante mal tratado do lado esquerdo do seu corpo.
Tobias Bayer, Nicola Conci, Martin Marcellusi, Alex Tolio, Ben Swift e Nils Brun andaram uma parte da prova intermédios e só depois da subida de Madonna del Ghisalo conseguiram fazer a ponte para a frente. 16 ciclistas na frente, com a Jumbo-Visma e EF Education no controlo do pelotão. A 82 quilómetros do fim, fim da monotonia e primeiras movimentações no pelotão. Ben Healy e Oscar Onley atacavam no grande grupo e, com diferenças já curtas, conseguiram fazer a ponte para a frente.
Healy mostrava-se o mais forte e foi o último a ser apanhado, a 40 quilómetros do fim, mesmo no sopé do Passo di Ganda. Para trás, mencionar uma queda que deitou ao chão, entre outros, Mikel Landa e Richard Carapaz. A última grande subida do dia viu a cara do pelotão mudar, com a UAE Team Emirates a aparecer. Não durou muito até aos primeiros ataques, com Adam Yates e Julian Alaphilippe a mexerem a 38 quilómetros do fim. Atrás, a Jumbo-Visma teve que forçar o ritmo, com Attila Valter a fechar o espaço. Já não havia pelotão, o grupo dos favoritos estava reduzido a pouco mais de uma dezena de ciclistas.
O ritmo acalmava e Michael Woods forçava o ritmo, seguindo com Adam Yates, Aleksandr Vlasov, Richard Carapaz, Simon Yates, Andrea Bagioli e Chris Harper. Tadej Pogacar e Primoz Roglic ficavam a entreolhar-se e vendo a diferença a aumentar, Pogacar decidiu fazer a ponte. Roglic não foi ao choque e seguiu ao seu ritmo, também conseguindo juntar-se. Restavam 33 quilómetros e, com Roglic a reentrar, Pogacar voltava à carga. O esloveno abriu espaço e Vlasov foi o único a juntar-se. Muito frio, Roglic conseguiu colar ao grupo da frente mesmo antes do topo da subida, com Simon Yates, Andrea Bagioli e Carlos Rodriguez também a chegarem.
Quem não ganha espaço a subir tenta a descer e foi isso que aconteceu com Pogacar. O esloveno lançou-se descida abaixo, ninguém arriscou tanto como o ciclista da UAE Team Emirates que à falta de 15 quilómetros, no final da descida, tinha já 40 segundos de vantagem para o grupo perseguidor. As cãibras chegaram a ameaçar Pogacar, no entanto foi algo passageiro e o esloveno não cedeu. O Colle Aperto chegou e Pogacar aumentou ainda mais a vantagem e, nesse momento, a vitória estava assegurada.
Rápida descida até à meta em Bergamo, onde o campeão esloveno celebrou a 3ª vitória consceutiva na Il Lombardia. A 51 segundos, o grupo perseguidor discutiu os restantes lugares do pódio, com Bagioli a ser o mais rápido, coroando uma grande semana. Roglic foi 3º, depois de ter descolado na última subida, conseguindo reentrar mesmo no final. Pogacar entra para a história da Il Lombardia, sendo o terceiro homem a vencer 3 vezes consecutivas, depois de Alfredo Binda (1925-1927) e Fausto Coppi (1946-1949). Pogacar é, também, o terceiro ciclista da história a vencer Tour de Flandres e Lombardia no mesmo ano.